visitant ::
identificació
|
|||||||||||||||
Cerca | Lliura | Ajuda | Servei de Biblioteques | Sobre el DDD | Català English Español |
Pàgina inicial > Articles > Articles publicats > Regioselective Ring-Opening of Oxetanes Catalyzed by Lewis Superacid Al(C6F5)3 |
Data: | 2024 |
Resum: | This study details an aluminum-catalyzed regioselective isomerization of 2,2-disubstituted oxetanes to yield homoallylic alcohols. The reaction takes place in toluene at 40 °C, employing 1 mol % of Al(C6F5)3 as catalyst. This catalytic system shows a wide substrate scope (12 examples). The optimized conditions are especially useful for electron-rich aryl oxetanes, completely suppressing the formation of allyl isomers and reducing the amount of the dimer by-product. The synthetic applicability of the reported methodology is demonstrated by the enantioselective formal synthesis of curcuquinone and the σ1 receptor agonist RC-33. |
Ajuts: | Agencia Estatal de Investigación PID2020−115074GB−I00 Agencia Estatal de Investigación PID2020-116861GB−I00 Agència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de Recerca 2021/SGR-00866 |
Drets: | Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades. |
Llengua: | Anglès |
Document: | Article ; recerca ; Versió publicada |
Matèria: | Catalysis ; Asymmetric hydrogenation ; Lewis superacid ; Natural product synthesis ; Oxetanes ; Isomerization ; Tris(pentafluorophenyl)alane |
Publicat a: | Advanced synthesis & catalysis, (January 2024), ISSN 1615-4169 |
10 p, 5.1 MB |